Khởi nghiệp

Le Tissier sinh ra tại Guernsey và chơi bóng hồi nhỏ trên đảo cùng Vale Recreation từ năm bảy đến mười sáu tuổi. Ở tuổi mười lăm, anh đến thử việc ở Oxford United nhưng không thành công.[7]

Southampton

Ký hợp đồng với Southampton dưới dạng đào tạo trẻ năm 1985 và sau đó là hợp đồng chuyên nghiệp vào tháng 10 năm 1986, Le Tissier có trận ra mắt đội trong trận thua 4-3 trước Norwich City tại Football League First Division, và cuối mùa ghi sáu bàn trong 24 trận, bao gồm cả hat-trick vào lưới Leicester City. Anh ghi hai bàn liên tiếp tại trận đá lại vòng ba cúp Liên đoàn bóng đá Anh trên sân nhà tiếp Manchester United vào ngày 4 tháng 11 năm 1986, trận đấu Southampton thắng 4-1 và lần cuối cùng của Ron Atkinson trên băng ghế chỉ đạo; ông bị sa thải sau đó 48 giờ.

Anh được bình chọn là cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa của PFA cho mùa bóng 1989-90, khi anh là một trong những cầu thủ ghi bàn hàng đầu của giải với 20 bàn giúp Southampton cán đích ở vị trí thứ bảy tại First Division, thứ hạng cao nhất của câu lạc bộ trong vòng 5 năm.[8] Mùa giải Le Tissie ghi nhiều bàn thắng nhất là mùa 1993-94 khi anh ghi tới 25 bàn.[9] Mùa bóng kế tiếp anh giành giải bàn thắng đẹp nhất mùa với một pha bấm bóng kĩ thuật vào lưới Blackburn Rovers từ khoảng cách 40 yard; anh cũng lập công cùng người bạn lâu năm và cựu thủ môn Southampton Tim Flowers.

Trận đấu cuối cùng của anh là một trận đấu chứng thực trước đội Anh XI vào tháng 5 năm 2002, kết thúc với kết quả hòa 9-9, khi Le Tissier chơi 45 phút cho mỗi đội, trong khi cậu con trai 10 tuổi của anh là Mitchell vào sân từ ghế dự bị và ghi bốn bàn.[10] Trong suốt sự nghiệp, Le Tissier nổi tiếng đáng gờm bởi biệt tài đá phạt đền, hoàn thành 47 quả từ 48 lần đá cho Southampton.[11][12] Cú sút hỏng ăn duy nhất của anh đến vào ngày 24 tháng 3 năm 1993 trong một trận đấu với Nottingham Forest. Cú đá của anh bị cản phá bởi thủ môn Forest Mark Crossley, cú đá trượt đó độc đáo đến nỗi Crossley miêu tả nó là một trong những pha cứu thua mà anh tự hào nhất.[13]

Eastleigh

Sau khi rời Southampton, anh đã có hai mùa bóng chơi cho Eastleigh, nơi anh chơi bóng cùng người đồng đội cũ tại Southampton David Hughes.[14][15] Anh có trận ra mắt trong chiến thắng 3-0 trước Newport (IOW) tại cúp Hampshire vào tháng 11 năm 2002.[16] Anh chơi trận cuối cùng cho câu lạc bộ vào đầu tháng 8 năm 2003, với thắng lợi trong trận chung kết lượt về Hampshire Chronicle trước Winchester City.[17]

Guernsey

Ngày 7 tháng 4 năm 2013, mười năm sau khi giải nghệ, Le Tissier tuyên bố anh đã trở lại chơi bóng và kí hợp đồng với câu lạc bộ quê nhà Guernsey. Le Tissier nói rằng anh sẽ chơi trong bốn hoặc năm trận trong một tháng, đồng thời không thể chơi các trận vào thứ bảy vì bận công việc bình luận trên Soccer Saturday.[18] Anh có trận ra mắt đội vào ngày 24 tháng 4, vào sân thay Ollie McKenzie trong thất bại 4-2 tại Combined Counties Football League trước Colliers Wood United.[19] Đây cũng là lần ra sân duy nhất của anh cho đội bóng.